Wyobrażamy sobie, że jedną z korzyści z bycia masywnie udaną gwiazdą pop jest to, że zamiast zgodzić się na niezręczną randkę z Tedem z księgowości, masz do dyspozycji cały bufet sławnych kawalerów. Jeśli ktoś jest tego dobrym przykładem, to jest to Taylor Swift. Jej status związku trafia na nagłówki gazet już od dobrze ponad dekady, zaczynając od momentu, gdy połączyła siły z Joe Jonasem w 2008 roku i wysłała nastoletnie fanki wszędzie w tizzy. Od randki z innym Taylorem (Taylor Lautner) po związek z Harrym Stylesem, Swift umawiała się z wieloma gwiazdami filmowymi i muzykami, a także ma zamiłowanie do upamiętniania swoich upadłych związków w piosenkach. Choć „Dear John” i „Style” są pretendentami, być może żadna z piosenek, które napisała o swojej „długiej liście byłych kochanków” nie jest tak znana i uwielbiana jak „All Too Well”, która jest kroniką jej związku z Jakiem Gyllenhaalem.
Od kilku lat Swift jest jednak w zaangażowanym związku z aktorem Joe Alwynem. Para poznała się na Met Gala w 2016 roku, a od tego czasu utrzymują swój związek w dużej mierze poza światłem reflektorów – być może dlatego, że poprzednie związki Swift były przedmiotem tak wielu badań przez lata. Swift wyjaśniła, dlaczego nie mówi zbyt wiele o swoim związku z Alwynem w wywiadzie z The Guardian w 2019 roku. „Nauczyłam się, że jeśli to zrobię, ludzie myślą, że to jest do dyskusji, a nasz związek nie jest do dyskusji”, powiedziała. „Jeśli ty i ja mielibyśmy teraz kieliszek wina, rozmawialibyśmy o tym. Ale chodzi o to, że to wychodzi w świat. To tam jest granica i to tam moje życie stało się możliwe do opanowania. Naprawdę chcę utrzymać to poczucie, że jest do opanowania”
Mimo to, wpuściła opinię publiczną w niektóre części ich związku. Jak zawsze, muzyka była częścią ich miłości, z Alwynem pojawiającym się jako cowriter pod pseudonimem William Bowery na jej albumach „Folklore” i „Evermore.” Według NME, podobno pojawia się również jako cowriter na nadchodzącym „Midnights” Swift, który ukaże się 21 października.
Przed tym wydaniem, przeżyjcie na nowo wiele nagłówkowych romansów Swift na przestrzeni lat.